Senza dubbio, però, i suoi ultimi anni non sono stati altrettanto positivi: esperienze piuttosto negative allo United e al Tottenham, la Conference con la Roma, seguita però da due stagioni non di livello, ed infine un percorso fallimentare al Fenerbahce, con cui non è riuscito a vincere nessun titolo.
Nonostante questo, però, il Benfica non ha esitato a puntare su Josè: il tecnico, esonerato il 29 agosto in seguito all'eliminazione ai preliminari di Champions League (ironia della sorte, proprio contro il Benfica) ha sostituito l'esonerato Bruno Lage il 18 settembre, firmando un contratto biennale con i lusitani, in scadenza a giugno 2026.
Nonostante l'eliminazione, dunque, vedremo comunque lo Special One in Champions League: un ritorno in Portogallo molto romantico che, chissà, forse porterà più fortuna delle esperienze passate.